5.5 KB · ⇊ 2 parts · ⤓ Micron 5.5 KB · ⤓ HTML 18.2 KB

top

In mwcqchimica organica, un mwcggruppo metilene o mwcwgruppo metilidene è la parte di una molecola formata da due atomi di mwdaidrogeno mwdqlegati ad un atomo di mwdgcarbonio, quest'ultimo è connesso al resto della molecola da un mwdwdoppio legame. Il gruppo ha formula chimica =CHmwea2, dove il simbolo '=' indica il legame doppio.cite-ref-1[1] Secondo la mwfqIUPAC, il nome sistematico è mwfgmetilidene (il nome mwfwmetilene si usa comunemente per il gruppo −CHmwga2−, anche detto “mwgqponte metilene“).cite-ref-2[2]

Molti composti organici sono nominati e classificati come se fossero il risultato di un gruppo metilidene mwhwsostituente fra due atomi d'idrogeno mwiaadiacenti di una molecola principale (anche se la sintesi di tali composti è diversa e quindi non sono ottenuti in questo modo). Ad esempio, nel metilenciclopropene (nome comune) o 3-metilidene cicloprop-1-ene (nome IUPAC preferito) il gruppo è prefisso al nome della molecola principale mwigciclopropene.

Questo gruppo dev'essere distinto dal composto detto metilene, noto comunemente col nome di carbene, la cui molecola è formata da un gruppo metilene autonomo. Il composto ha la formula chimica mwjqCH2. L'isomero singoletto del composto viene chiamato "metilidene" (nome IUPAC sistematico).

Usare il nome "gruppo metilene" per indicare il sostituente -mwjwCH2-, che ha stessa composizione del gruppo metilidene ma viene connesso con legami singoli a due atomi distinti della molecola restante, genera confusione. Questa unità dev'essere chiamata "mwkaponte metilene" (nome comune) o "metandiile" (nome IUPAC preferito) per distinguerlo dal gruppo metilene con doppio legame. Tale distinzione è spesso importante, visto che in chimica i legami doppi sono differenti dai legami singoli.

• Metilene attivato

• Esempi

• Note

• Voci correlate

• Altri progetti

Il carbonio centrale di questo composto 1,3-dicarbonile viene detto gruppo mwmqmetilene attivato. Questo è dovuto alla particolare struttura, che rende il carbonio acido e può essere facilmente deprotonato per formare un gruppo metilidene.cite-ref-3[3]

Alcuni esempi di composti con il metilidene sono:

cite-note-11. ↑ mwvw(mwwamwwqEN) Chemical Entities of Biological Interest, mwwgmwwwCHEBI:29358 - methylidene Group, su mwxaebi.ac.uk, mwxqEBI, 21 Aprile 2008. mwxgURL consultato il 13 Ottobre 2019.

cite-note-22. ↑ mwyg(mwywmwzaEN) IUPAC, Chemical Nomenclature and Structure Representation Division, mwzqmwzgNomenclature of Organic Chemistry (Raccomandazioni provvisorie), Zurigo, mwzwIUPAC, 27 ottobre 2004.

cite-note-33. ↑ mwaw(mwbamwbqEN) Dr. Ian Hunt, mwbgmwbwActive Methylenes, su mwcachem.ucalgary.ca, Department of Chemistry, mwcqUniversity of Calgary (Canada), 10-2006. mwcgURL consultato il 12 Febbraio 2020.

cite-note-41. mwdg(mwdwmweaEN) PubChem Compound, mweqmwegMethyl 3-methylidene-4-oxopentanoate - Compound Summary, su mwewpubchem.ncbi.nlm.nih.gov, National Center for Biotechnology Information, 26 Marzo 2005. mwfaURL consultato il 12 Febbraio 2020.

• Metilene

• mwggGruppo metilico

• mwhaGruppo metdiilico

• Gruppo metilidinico

Altri progetti

• Wikimedia Commons

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su Metilidene